Vana l'attesa di un'altra chiamata, durata 18 mesi, così ecco l'annuncio via social, attraverso un breve video attraverso una Instagram Story: "Vorrei annunciare il mio ritiro dal calcio professionistico. Ci è voluto un po' di tempo, a partire dall'anno scorso, ma penso che sia giunto il momento di annunciarlo ufficialmente adesso".
Drinkwater, nativo di Manchester, approdò al Leicester quando ancora il club militava in Championship, fu ceduto al Chelsea nell'estate 2017 per oltre 40 milioni, andando a ricomporre con Ngolo Kanté la coppia di mediani di quel Leicester, ma le cose con i Blues non hanno mai funzionato.
Richiesto espressamente dall'allora tecnico del Chelsea Antonio Conte, Drinkwater non è mai riuscito a fornire per il club di Stamford Bridge prestazioni in linea con quelle che lo resero famoso al Leicester, finendo presto ai margini della squadra per poi scomparire definitivamente dai radar dopo l'arrivo sulla panchina dei londinesi di Maurizio Sarri.
Poco felici le parentesi in prestito al Burnley, all'Aston Villa e al Kasimpasa, poi l'annata al Reading, la fine del contratto con il Chelsea e la mesta uscita di scena.
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