Avvicinato anche alla Juventus, il giocatore andrà a caccia ad Amsterdam di quella continuità di impiego necessaria per non perdere quota nelle gerarchie del ct dell'Inghilterra Gareth Southgate e meritarsi quindi la convocazione per Euro 2024.
Durante la conferenza stampa di presentazione Henderson ha spiegato i motivi della propria scelta: "Venire qui è stata una decisione calcistica. Ho capito che approdare in un club così grande sarebbe stata una grande opportunità. Per i prossimi due anni voglio dedicarmi solo al calcio. Sono pronto a dare tutto affinché il club consegua i migliori successi".
Classe '90, Henderson, che ha ammesso di aver deciso di lasciare l'Arabia anche per questioni familiari, ha firmato un contratto di un anno e mezzo e cercherà di aiutare la risalita dell'Ajax che dopo un pessimo avvio di stagione, che aveva visto i Lancieri toccare anche l'ultimo posto della classifica, sono risaliti fino al 5° posto sotto la guida di Johnny Van't Schip, seppur molto distanti dalle prime tre della classifica, e disputeranno a febbraio il playoff di Conference League contro il Bodo Glimt.
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