Una vita al Milan (25 stagioni in prima squadra dal 1984 al 2009), Paolo Maldini gioca la sua ultima partita in rossonero il 31 maggio 2009 contro la Fiorentina (0-2): in questa occasione, la tifoseria viola, in concomitanza con quella ospite rossonera, gli offre una degna standing ovation. Poco dopo il Milan decise di ritirare il numero 3.
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